1957 Geloof en Wetenschap : Orgaan van de Christelijke vereeniging van natuur- en geneeskundigen in Nederland - pagina 239

196

G. J. HOIJTINK

die aanmerkeHjk lager is dan die men voor de twee Kekulé structuren berekent. Naar analogie van het klassieke beeld van de resonantie sprak Pauling van de resonantie tussen twee grensstructuren en van resonantie-energie. Het resultaat van deze behandeling was dus dat in het benzeen molecule de tweevoudige koolstof-koolstof bindingen niet gelocaliseerd gedacht konden worden. Daar bij elke binding twee elektronen betrokken zijn, zullen er dus zes elektronen niet gelocaliseerd kunnen worden. Men kan dit weergeven door bijgaande figuur, waarbij de stippellijn aangeeft, dat de zes ,' niet bij de enkelvoudige bindingen betrokP ken elektronen zich bij elk van de zes koolH ^ ,/^-^^"^>--. /'"^ stofkernen in het molecule kunnen bevin*" / ^^ *" den. I ] De grote verdienste van deze benade\ / ringsmethode is, dat ze de organische che!_./ ^ \ r ~ ' ^ ^ ^ H icus, die gewend is in het klassieke symC bolenschrift te denken, aanspreekt.. Zo kan I men voor het naphtaleen (samenstelling CioHg) drie grensstructuren met dezelfde energie-inhoud schrijven. De resonantie-energie zal hier dus groter zijn dan voor benzeen. Pauling heeft in een reeks artikelen de resonantie-theorie verder uitgewerkt ''). Voor quantitatieve berekeningen wordt ze praktisch niet meer toegepast. Daarvoor maakt men thans voornamelijk gebruik van de door Hund, Hückel en MuUiken ontwikkelde molecuulbaanmethode (molecular orbital method) ''). In de organische chemie wordt ze veelvuldig toegepast. Aan deze toepassing zijn echter ernstige bezwaren verbonden : Ie. De chemicus overziet in het algemeen niet de consequenties van de benaderingen, die in de behandelingen volgens Pauling liggen opgesloten en zal daardoor in sommige gevallen tot onverantwoorde conclusies kunnen komen. 2e. Men reahseert zich in de regel niet, dat behalve het aantal grensstructuren ook de onderlinge verhouding in energie van grote betekenis is. 3e. Naarmate men meer vertrouwd raakt met de resonantie-theorie begint men de grensstructuren licht als reële structuren op te vatten. Zo worden reacties van verbindingen dikwijls „verklaard"

Deze tekst is geautomatiseerd gemaakt en kan nog fouten bevatten. Digibron werkt voortdurend aan correctie. Klik voor het origineel door naar de pdf. Voor opmerkingen, vragen, informatie: contact.

Op Digibron -en alle daarin opgenomen content- is het databankrecht van toepassing. Gebruiksvoorwaarden. Data protection law applies to Digibron and the content of this database. Terms of use.

Printen