1957 Geloof en Wetenschap : Orgaan van de Christelijke vereeniging van natuur- en geneeskundigen in Nederland - pagina 237

194

G. J. HOIJTINK

m structuur van het benzeen molecule, de I meest eenvoudige vertegenwoordiger van ^C M ^^ groep der aromatische verbindingen, die .//^ ^ Q ' ^ volgens nevenstaande formule werd weergegeven, verwachten, dat de energie van het molecule zou kunnen worden verkregen door additie van de energieën van zes koolH stof-walerstof bindingen, drie enkelvoudige 7 en drie tweevoudige koolstof-koolstof binH dingen. De experimentele energie-inhoud bleek ongeveer 40 Kcal. mole.-i lager te zijn, een bedrag, dat slechts iets kleiner is dan dat van de bindingsenergie der enkelvoudige koolstof-koolstof binding. Reeds Kekulé had gevonden, dat bovenstaande structuur aan de eigenschappen van benzeen niet geheel beantwoordde 6). Immers op grond van deze formule zou men de volgende twee mogelijkheden (isomeren) verwachten, wanneer men aan twee naast elkaar gelegen koolstof-atomen de waterstof-atomen door andere atomen of groepen vervangt, n.l.: een 1,2 en een 1,6 disubstitutieprodukt, terwijl men in werkelijkheid steeds slechts één vorm vond. Kekulé nam daarom aan, dat beide vormen snel in elkaar konden overgaan : dynamische isomeric. Ofschoon met dit begrip het aantal isomeren in overeenstemming was te brengen met wat men experimenteel vond, bleef het onverklaarbaar, dat de energie-inhoud zoveel geringer was dan men op grond van additieve regels kon verwachten. Bovendien was de noodzakelijkheid voor de aanname van twee, zij het snel in elkaar overgaande structuren, voor één verbinding een doorn in het oog van vele chemici, die de nieuwe structuurtheorie om haar éénduidige beschrijving hadden toegejuicht. Een bevredigende oplossing voor dit probleem werd eerst verkregen na de ontwikkeling van de golfmechanica (vanaf ca. 1926). De resonantietheoric van Pauling. De ontwikkeling van de fysica in het begin van deze eeuw heeft in belangrijke mate bijgedragen tot een bevestiging en verrijking van het structuurbeeld in de organische en anorganische chemie. Het oude structuurbeeld van op ordelijke wijze gerangschikte atomen in het molecule werd bevestigd en verfijnd tot dat van atoomkernen en de bijbehorende elektronen. Niettemin slaagde men er niet in de samenhang in het molecule te verklaren op grond van de elektrostatische

Deze tekst is geautomatiseerd gemaakt en kan nog fouten bevatten. Digibron werkt voortdurend aan correctie. Klik voor het origineel door naar de pdf. Voor opmerkingen, vragen, informatie: contact.

Op Digibron -en alle daarin opgenomen content- is het databankrecht van toepassing. Gebruiksvoorwaarden. Data protection law applies to Digibron and the content of this database. Terms of use.

Printen