Bijzondere chemie?! - pagina 160

ORGANISCHE

EN A N O R G A N I S C H E

CHEMIE

Bickelhaupts onderzoeksjaren in Canada en in de Verenigde Staten, in het bijzonder bij prof. dr. K. F. Wiessner en prof. dr. R. B. Woodward, hadden ook geleid tot belangstelling voor stoffen die in de natuur voorkomen. Vooral dr. J. L. van der Baan ontwikkelde strategieën voor de synthese van de polycyclische en polyfunctionele diterpeenalkaloïden van het type delfinine en aconitine. Verder werd in samenwerking met de firma Brocades in Delft de structuur en biosynthese van het antibioticum malonomicine bestudeerd. Dit antibioticum is een vertegenwoordiger van de zeldzame groep natuurstoffen die een aminomalonzuur-eenheid bevatten. De studie leidde ten slotte tot een totaal-synthese. Ook de synthese van enkele andere natuurstoffen met bijzondere aminozuur-eenheden werd onder leiding van Bickelhaupt gerealiseerd, waaronder die van de thrombine-inhibitor cyclotheonamide B. Bij deze synthese werd nauw samengewerkt met prof. dr. H . C . J . Ottenheijm, bijzonder hoogleraar farmacochemie en destijds verbonden aan N.V. Organon. Aan dit natuurstofonderzoek leverde de analist J. W. F. K. Barnick een belangrijke bijdrage. Barnick was niet alleen nauw betrokken bij de uitvoering van verscheidene natuurstofsyntheses. Hij ontwikkelde ook een aantal nieuwe synthesemethoden. Ondanks het feit dat het genoemde onderzoek primair voortkwam uit fundamentele nieuwsgierigheid, bleken er toch ook aspecten aan te kleven die voor toepassing van belang waren. Dit leidde tot wederzijds vruchtbare contacten met bedrijven als Shell en DSM en met de Nederlandse Octrooiraad. Ook in het onderzoek van Klumpp is de inspiratie door Wittig aanwijsbaar, net als de invloeden van zijn postdocperiode bij prof. dr. W. von Eggers Doering in Yale. Zo vormden organolithiumverbindingen en polycyclische verbindingen de twee zwaartepunten in het werk van Klumpp, waarin dr. M. Schakel participeerde. In eerste instantie lag het accent op gebrugde moleculen, die als 'tailor-made'-modellen werden gesynthetiseerd voor de bestudering van elektronische, geometrische en ringspanningseffecten op producten, reactiesnelheden en overgangstoestanden van organische reacties. Deze drie aspecten van reactiviteit vormden ook de ondertitel van het 'advanced textbook' Reactivity in Organic Chemistry dat Klumpp in die periode schreef. In het onderzoek van Klumpp kwam een breed scala aan reactie-

Deze tekst is geautomatiseerd gemaakt en kan nog fouten bevatten. Digibron werkt voortdurend aan correctie. Klik voor het origineel door naar de pdf. Voor opmerkingen, vragen, informatie: contact.

Op Digibron -en alle daarin opgenomen content- is het databankrecht van toepassing. Gebruiksvoorwaarden. Data protection law applies to Digibron and the content of this database. Terms of use.

Printen