GeheugenvandeVU cookies

Voor optimale prestaties van de website gebruiken wij cookies. Overeenstemmig met de EU GDPR kunt u kiezen welke cookies u wilt toestaan.

Noodzakelijke en wettelijk toegestane cookies

Noodzakelijke en wettelijk toegestane cookies zijn verplicht om de basisfunctionaliteit van GeheugenvandeVU te kunnen gebruiken.

Optionele cookies

Onderstaande cookies zijn optioneel, maar verbeteren uw ervaring van GeheugenvandeVU.

Bekijk het origineel

Structuur en energie in de organische chemie - pagina 29

Bekijk het origineel

+ Meer informatie

Structuur en energie in de organische chemie - pagina 29

Rede gehouden bij de aanvaarding van het hoogleeraars-ambt in de faculteit der wis- en natuurkunde aan de Vrije Universiteit te Amsterdam

2 minuten leestijd Arcering uitzetten

deze oogenschijnlijke tegenspraak gaf nu een zeer interessante bevestiging van de hypothese. Immers de hooge energieinhoud der eerste cis isomeren voerde tot het beeld van afstooting der hydroxylgroepen, een beeld dat zeer goed past in het kader van de moderne valentietheorieën. In de eerst genoemde stoffen waren de hydroxylgroepen steeds aan vijf-ringsysternen gebonden, waaraan op grond van vele andere waarnemingen, in den zin van v o n B a e y e r ' s spanningstheorie geen bewegingsvrijheid was toe te kennen. Deze hydroxylgroepen kunnen dus aan hun afstootingsneiging geen gevolg geven zonder in andere gedeelten van het molecule spanningen op te wekken. In de laatst genoemde paren isomeren daarentegen waren deze hydroxylgroepen gebonden aan zuiver alifatische zesringen. Voor deze ringen was B ö e s e k e n c.s. uit boorzuuronderzoekingen reeds tot de conclusie gekomen, dat zij gemakkelijk plooibaar zijn. Deze conclusie vond steun in het werk van H ü c k e 1 c.s. over de isomere decahydronaftalinen met hun mogelijkheid tot trans-ringbinding. Het lag nu voor de hand aan te nemen, dat de hydroxylgroepen, gebonden aan dergelijke soepele ringen wèl gevolg kunnen geven aan hun afstootingsneiging, zonder daarbij in andere gedeelten van het molecule spanningen op te wekken. In het hierop betrekking hebbende proefschrift van M a a n werd nu de onderstelling nader uitgewerkt, dat de cis-diolen door deze vormverandering in een toestand van hoogere inwendige verzadiging kunnen komen dan de overeenkomstige trans isomeren. D e eerste kunnen dus een lager energie-niveau bereiken dan de laatste. Dat nu de van het 1.2.3.4.tetrahydronaftaline afgeleide diolen zich bij de starre diolen aansluiten, is, hoewel de hydroxylgroepen hier aan een zes-ringsysteem gebonden zijn, toch goed te begrijpen. Immers de ,,soepelheid" der cyclohexaanring is hier geremd, doordat hij gedeeltelijk versmolten is met den zeker starren benzolring. Ook deze onderstelling vindt steun in B ö e s e k e n's onderzoekingen. Bij uitbreiding van het onderzoek tot de bijbehoorende 1.2.diacetaten en de 1.2.dibenzoaten bleek nu, zoo ver de verschillen in aggregaatstoestand vergelijking toelieten, dat 29

Deze tekst is geautomatiseerd gemaakt en kan nog fouten bevatten. Digibron werkt voortdurend aan correctie. Klik voor het origineel door naar de pdf. Voor opmerkingen, vragen, informatie: contact.

Op Digibron -en alle daarin opgenomen content- is het databankrecht van toepassing. Gebruiksvoorwaarden. Data protection law applies to Digibron and the content of this database. Terms of use.

Bekijk de hele uitgave van vrijdag 6 december 1929

Inaugurele redes | 34 Pagina's

Structuur en energie in de organische chemie - pagina 29

Bekijk de hele uitgave van vrijdag 6 december 1929

Inaugurele redes | 34 Pagina's